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この年、昨年度レギュラー選手が多く残ったため、春の中国大会優勝に始まり、
夏の高校総体でも強豪校を撃破して3位に輝くなど、期待どおりの成績を挙げる。
 
1999年5月10日 中国大会決勝戦 多々良学園2-1東岡山工(岡山)
5月9日 準決勝 多々良学園4-0開星(島根)
5月9日  2回戦 多々良学園10-1米子北(鳥取
5月8日 1回戦 多々良学園2-0津山(岡山)
 
1999年8月7日 準決勝 多々良学園1-4八千代(千葉)
8月6日  ベスト8  多々良学園4(3PK2)4大津(熊本)
8月4日 3回戦 多々良学園2-0前橋育英(群馬)
8月3日 2回戦 多々良学園6-0登別大谷(北海道)
8月2日 1回戦 多々良学園2-1奈良育英(奈良)
 
ここまでの結果から考えれば選手権予選は突破したも同然・・・と言いたいのだが、
そうは問屋が卸さないのが勝負事の常だ。たしかに主将が右足の骨折明けで、
先発メンバーに名を連ねなかったものの、選手層の厚さを考えれば問題はない。
しかし、この日の西京は想像以上に良かった。いや素晴らしいサッカーだった。
持っている力をフルに発揮して、カウンターから幾度も攻め上がり、何度も背筋を
ゾクってさせられた。正直、選手たちも慌てたかもしれないが、私も冷静さを欠く。
 
ただ、負けるイメージはまったくなかった。それは攻守のリズムがかみ合わない
母校だが、最終的には高い個人能力でカバーできているからだ。
だけど、突破口の糸口が見いだせない。全員で守る西京は鉄壁のまま。
 
後半15分、ついに動く。戦列を離れてから約2カ月ぶりに主将がピッチに登場する。
本来、ケガは具合を心配するべきかもしれないが、それよりも彼がピッチに立った
だけで明らかに雰囲気が良くなって選手たちにスイッチが入り、期待が上回った。
そして、4分後の19分、サイドチェンジしたボールを右サイドからトップギア速い
ドリブルで持ち込み、最後は鋭いクロスからのボールを主将が頭で決めてゴール!
ゲームは、このゴールでリズムを完全に取り戻した母校が逃げ切って勝ちました。
 
1999年11月14日 決勝戦 多々良学園1-0西京
11月13日 準決勝 多々良学園2-0小野田工
11月8日  ベスト8  多々良学園13-1下関西
11月7日 3回戦 多々良学園8-0下関第一
11月6日 2回戦 多々良学園4-0宇部中央